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Título: A funcionalização dos anéis B e D de esteróides da série pregnano na preparação de potenciais fármacos quimioterápicos : experiência profissionalizante na vertente de farmácia comunitária, hospitalar e investigação
Autor: Silva, Mafalda Cristina Valentim Maricoto
Palavras-chave: Farmácia hospitalar - Gestão - Estágio pedagógico
Farmácia comunitária - Gestão - Estágio pedagógico
Acetato de 16-desidropregnenolona
Oxoesteróides
Oxidação alílica
Farmácia - Doente - Medicamento
Farmácia - Cuidados de saúde
Data de Defesa: Jun-2012
Editora: Universidade da Beira Interior
Resumo: O meu estágio curricular de final de curso, e consequentemente a organização deste relatório, foi realizado em três vertentes, nomeadamente Farmácia Hospitalar, Farmácia Comunitária e Investigação. O estágio em Farmácia Hospitalar, realizado nos Serviços Farmacêuticos do Centro Hospitalar Cova da Beira, nos meses de Março e Abril, encontra-se redigido no primeiro capítulo e descreve as atividades que acompanhei tendo por base as Boas Práticas da Farmácia Hospitalar e a legislação atualmente em vigor. No segundo capítulo encontra-se descrito o estágio em Farmácia Comunitária, realizado na Farmácia Modelar, no Teixoso, entre Abril e Junho, que segue, igualmente, toda a legislação vigente e as Boas Práticas Farmacêuticas para a Farmácia Comunitária. O terceiro capítulo aborda o trabalho de investigação desenvolvido ao longo do último ano letivo, intitulado “A funcionalização dos anéis B e D de esteroides da série pregnano na preparação de potenciais fármacos quimioterápicos.”. Os esteroides compreendem um vasto grupo de compostos largamente distribuídos na natureza, desempenhando funções vitais na fisiologia humana. Conhecendo algumas características biológicas de 7-oxo e 7,15-dioxoesteroides, o objetivo deste trabalho foi sintetizar um derivado 7,15-dioxoesteróide a partir do acetato de 16-desidropregnenolona (16-DPA), explorando a reatividade deste composto quando sujeito a diferentes condições descritas para efetuar oxidações alílicas. Os resultados obtidos evidenciaram que este substrato reage na maioria das condições oxidativas estudadas, mas com baixa seletividade. Apenas na reação com BiCl3/TBHP foi possível isolar um produto com qualidade e em quantidade suficientes para efetuar a caracterização estrutural, através de métodos espectroscópicos. O composto foi analisado através de espectros de infravermelhos (IV), ressonância magnética nuclear (RMN) unidimensional, 1H, 13C e 13C-DEPT e, ainda, RMN bidimensional, HSQC, HMBC e NOESY. Foi ainda efetuado um espectro de massa para confirmação do peso molecular do produto. Da análise estrutural do referido composto concluiu-se que a oxidação alílica ocorreu apenas na posição 7, formando-se a enona correspondente, enquanto no anel D da molécula deverá ter ocorrido epoxidação, formando-se um 16,17-epóxido. Desta forma, sintetizou-se e caracterizou-se um presumível novo composto, o acetato de 16,17-epoxi-7,20-dioxopregn-5-en-3-ilo.
Peer review: yes
URI: http://hdl.handle.net/10400.6/1135
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