Utilize este identificador para referenciar este registo: http://hdl.handle.net/10400.6/3263
Título: Obtenção de anéis heterocíclicos em derivados glucídicos
Autor: Gamboa, Catarina Sofia Rodrigues Duarte Costa
Orientador: Ismael, Maria Isabel Guerreiro da Costa
Palavras-chave: Anéis heterocíclicos
Isoxazol
Derivados glucídios
Reacção de wittig
Data de Defesa: 2013
Resumo: O presente trabalho experimental teve como objetivo principal a síntese de novos pseudo-C-nucleósidos por construção de anéis heterocíclicos, nomeadamente o isoxazol e o pirazol, a partir de derivados glucídicos. Os compostos obtidos são produtos com possível atividade biológica. Nas sínteses efetuadas foram usadas técnicas gerais de síntese com o objetivo de tentar obter os compostos de modo económico e simples. Foram utilizados como compostos de partida a D-Galactopiranose e o 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranose, que através de diversas reações originaram os anéis isoxazol e pirazol em derivados de hidratos de carbono. Foram realizadas reações de proteção dos grupos hidroxilo, reações de oxidação, clivagem oxidativa e reações de aumento da cadeia carbonada. Os pseudo-C-nucleósidos com o anel heterocíclico isoxazol foram obtidos por reação de condensação aldólica. A síntese dos pseudo-C-nucleósidos com o anel heterocíclico pirazol foi obtida por reação de aumento de cadeia carbonada, aplicando as condições da reação de Wittig, seguido de ciclização com hidrazina. O controlo das reações foi realizado pela técnica de cromatografia em camada fina e, sempre que necessário, o isolamento e purificação dos compostos sintetizados foi efetuada pela técnica de cromatografia em coluna a pressão moderada. A caracterização dos compostos sintetizados foi efetuada pela análise dos espectros de ressonância magnética nuclear de protão e de carbono.
URI: http://hdl.handle.net/10400.6/3263
Designação: Dissertação apresentada à Universidade da Beira Interior para a obtenção do grau de Mestre em Química Industrial
Aparece nas colecções:FC - DQ | Dissertações de Mestrado e Teses de Doutoramento

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