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Publicação
Synthesis of carbohydrate derivatives with biological activities
| Nome: | Descrição: | Tamanho: | Formato: | |
|---|---|---|---|---|
| 59 B | Unknown | |||
| 8.77 MB | Adobe PDF |
Orientador(es)
Resumo(s)
In this work the objective was to synthesize new molecules with potential biological activity. Among the synthesized compounds, C-nucleosides, azidosugars, iminosugars and triazoles stand out. C-nucleosides were synthesized through a precursor derived from glucosamine HCl. Glucosamine HCl was transformed in two different aldehydes, which by Biginelli reaction originated a new heterocyclic ring connected to a carbohydrate through a carbon-carbon bond. Through this method was possible to obtain oxopyrimidines and thioxopyrimidines attached to carbohydrate. Simple azidosugars derived from commercial carbohydrates where synthesized. The synthesis of these azido-sugars may be found in literature. The obtained yields were similar to the ones found in literature. The scope of this synthesis was the application of azido-sugars as triazol precursors, i.e., its application in Click Chemistry reaction. Azido-sugars were also fused with the 1,3-oxazolidine-2-thione, 1,3-oxazolidin-2-one and 2- benzylsulfanil-1,3-oxazoline ring. This way a new methodology was developed for synthesis of these innovative structures. Iminosugars fused with an 1,3-oxazolidin-2-one ring were synthesized. A new methodology using azidosugars precursors fused with 1,3-oxazolidin-2-ones was developed. Alkynyl-lactams were prepared starting from azidolactams already described in literature. Applying “Click Chemistry” triazoles where synthesized, using as precursors the azides and alkynyl lactams previously synthesized. The biological activity of some compounds was tested. The ability to inhibit the growth of Rhipicephalus (Boophilus) microplus and consequently the oviposition (laying eggs). The ability of some molecules was tested for inhibiting glycosidases. Cell viability was determined for some molecules. Some compounds showed promising activities.
Os C-nucleósidos são um grupo de compostos que possuem na sua estrutura um anel de açúcar liagdo a um anel heterocíclico através do carbono anomérico (C-1) por uma ligação carbono– carbono, enquanto nos nucleósidos a ligação entre os dos anéis heterocíclicos é realizada por uma ligação carbono–azoto. Os C-nucleósidos apresentam atividade biológica, nomeadamente como fármacos, pesticidas e herbicidas. Dadas estas aplicações são considerados compostos de grande interesse para os investigadores, motivando assim a sua síntese e isolamento, quer por novas vias de síntese quer por otimização das vias já existentes. Com base nas propriedades apresentadas pelos anéis pirimidínicos, dentro das quais se destaca a sua ação como bloqueadores dos canais de cálcio, anti-hipertensivos, anti-inflamatórios, antibacterianos, antioxidantes e antivirais, realizou-se a síntese de derivados de oxopirimidinas e de tioxopirimidinas. As oxopirimidinas e tioxopirimidinas, também denominados compostos de Biginelli, possuem uma relação direta entre as suas propriedades farmacológicas e a quiralidade existente no carbono C-4 do anel pirimidínico e o tipo de substituintes nas outras posições do anel. Os compostos deste tipo denominados: sináptico, cerebrocrast, monastrol e nifepidina são quatro fármacos derivados de anéis pirimidínicos que estão disponíveis no mercado farmacêutico (Figura i). O sináptico é um fármaco desenvolvido pela Merk e é utilizado no tratamento de tumores benignos da próstata. O cerebrocrast é um fármaco muito utilizado no tratamento de diabetes e também é um neuroprotetor. O monastrol faz parte de uma família de novos compostos considerados antitumorais, que atuam ao nível da divisão celular (mitose). Nitractin é.um antiviral utilizado no tratamento de tracoma vírus, compostos da mesma família actuam também como antibacterianos. [...]
Os C-nucleósidos são um grupo de compostos que possuem na sua estrutura um anel de açúcar liagdo a um anel heterocíclico através do carbono anomérico (C-1) por uma ligação carbono– carbono, enquanto nos nucleósidos a ligação entre os dos anéis heterocíclicos é realizada por uma ligação carbono–azoto. Os C-nucleósidos apresentam atividade biológica, nomeadamente como fármacos, pesticidas e herbicidas. Dadas estas aplicações são considerados compostos de grande interesse para os investigadores, motivando assim a sua síntese e isolamento, quer por novas vias de síntese quer por otimização das vias já existentes. Com base nas propriedades apresentadas pelos anéis pirimidínicos, dentro das quais se destaca a sua ação como bloqueadores dos canais de cálcio, anti-hipertensivos, anti-inflamatórios, antibacterianos, antioxidantes e antivirais, realizou-se a síntese de derivados de oxopirimidinas e de tioxopirimidinas. As oxopirimidinas e tioxopirimidinas, também denominados compostos de Biginelli, possuem uma relação direta entre as suas propriedades farmacológicas e a quiralidade existente no carbono C-4 do anel pirimidínico e o tipo de substituintes nas outras posições do anel. Os compostos deste tipo denominados: sináptico, cerebrocrast, monastrol e nifepidina são quatro fármacos derivados de anéis pirimidínicos que estão disponíveis no mercado farmacêutico (Figura i). O sináptico é um fármaco desenvolvido pela Merk e é utilizado no tratamento de tumores benignos da próstata. O cerebrocrast é um fármaco muito utilizado no tratamento de diabetes e também é um neuroprotetor. O monastrol faz parte de uma família de novos compostos considerados antitumorais, que atuam ao nível da divisão celular (mitose). Nitractin é.um antiviral utilizado no tratamento de tracoma vírus, compostos da mesma família actuam também como antibacterianos. [...]
Descrição
Palavras-chave
Química orgânica Síntese química - Farmacologia Derivados de hidratos de carbono - Síntese química