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Preparação de Derivados Bioativos de Dammaranos

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Abstract(s)

Com o início da civilização moderna o uso das plantas, para fins medicinais tornou-se cada vez mais usual, o que levou a uma investigação mais acentuada sobre os seus efeitos biológicos para o ser humano. Sendo esta uma indústria em crescimento exponencial, a procura de novos métodos de síntese orgânica e de biotransformação, demonstra como esta é uma alternativa económica e ecológica com viabilidade para o futuro. Para este trabalho foi feito o planeamento de uma síntese para um derivado da planta Cistus Libanotis, o composto 3-Dammaranona, no qual se tentou alterar a sua estrutura inicial com vista a obter compostos de elevado interesse científico. Para isso, utilizou-se uma variedade de reagente sendo depois feita a separação através de coluna cromatográfica (coluna de sílica gel) e os mesmo foram caracterizados por diferentes técnicas espectroscópicas. Foram realizados espectros de ressonância magnética nuclear de protão e de carbono, bem como espectros de massa, através de cromatografia gasosa. Foi também utilizado dois fungos, o Rhizophus stonolifer e o Aspergillus niger, para se proceder à biotransformação do composto 3-Dammaranona. A Biotransformação ocorreu durante 10 dias de incubação, sendo acompanhada por cromatografia de camada fina. Depois deste período de tempo foi feita a extração dos produtos com solventes orgânicos. Procedeu-se à evaporação do solvente e foi obtida uma mistura de compostos. A separação foi efetuada através de uma coluna cromatográfica (coluna de sílica gel) e os mesmos foram caracterizados por diferentes técnicas espectroscópicas. Foram realizados espectros de ressonância magnética nuclear de protão e de carbono (1H-RMN e 13C-RMN). Não foi possível obter nenhum produto de biotransformação para ambos os fungos, sendo que foi recuperado parte do produto de partida e é notória a presença de ácidos gordos. Concluindo assim que a biotransformação do composto 3-Dammaranona não foi efetiva.
With the beginning of modern civilization, the use of plants for medicinal purposes has become increasingly common, leading to a stronger research on their biological effects to humans. Since this is an industry in exponential growth, the demand for new methods of organic synthesis and biotransformation, demonstrates how this is an economic and environmentally friendly alternative to viability for the future. For this work was done the planning of a synthesis for a derivative of the plant Cistus Libanotis, the compound 3-Dammaranone in which it tried to change its original structure in order to obtain compounds of high scientific interest. For this, we used a variety of reagent being taken after separation by chromatographic column (silica gel), and the same were characterized by various spectroscopic techniques. Nuclear magnetic resonance spectra for proton and carbon were performed, and mass spectra, by gas chromatography. We also used two molds, the Rhizophus stonolifer and Aspergillus niger to proceed with the biotransformation of compound 3-Dammaranone. The Biotransformation took place over 10 days of incubation, being followed by thin layer chromatography. After this time the extraction of the product with organic solvents was made. Proceeded to the evaporation of the solvent and a mixture of compounds was obtained. The separation was performed using a chromatographic column (silica gel), and they were characterized by various spectroscopic techniques. Nuclear magnetic resonance spectra for proton and carbon (13C-NMR and 1H-NMR) spectra were performed. Unable to get any product of biotransformation for both species, and was part of the recovered starting material and is notorious for the presence of fatty acids. Thus completing the biotransformation of compound 3-Dammaranone was not effective.

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Keywords

3-Dammaranona Aspergillus Niger Biotransformação Cistus Libanotis Rhizophus Stonolifer Síntese Orgânica

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