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- Preparação de novos derivados de carvona, guaiol e bulnesol com aplicação biológicaPublication . Silva, Sofia Maria Pombal da; Lopez Rodilla, Jesus MiguelAs reações químicas são utilizadas desde a antiguidade e ao longo dos anos novos conhecimentos têm sido adquiridos, permitindo assim melhorar os processos já existentes e a criação de novos métodos para serem aplicados nas mais diversas áreas científicas. Este trabalho descreve a obtenção de produtos derivados da carvona, composto com abundância natural, através de reações com tricloreto de alumínio e peróxido de hidrogénio, n-bromosuccinimida e ácido p-toluenosulfónico, utilização dos catalisadores l-prolina, quinina, quinidina e difenilprolinol e por fim reações de epoxidação com carbonato de potássio. Nas reações realizadas obtiveram-se diversos compostos, num total de 21, contudo alguns desses compostos são já conhecidos bibliograficamente. Apenas 8 destes compostos são novos e descritos pela primeira vez. Os novos compostos obtidos neste trabalho são, essencialmente, bromoderivados da carvona que contêm também o grupo nitrobenzeno. Estas adições ocorreram na presença de catalisador permitindo assim uma melhor receção dos grupos -Br provenientes da n-bromosuccinimida. De modo a verificar a eficácia dos catalisadores, estes foram aplicados em reações que utilizaram com produto de partida guaiol ou bulnesol, contudo o resultados destas reações foram muito inconclusivos, uma vez que as frações obtidas apresentavam misturas bastante complexas e quase impossíveis de separar, estando-se ainda a analisar estas misturas pelas técnica de GC-MS, de modo a descobrir quais as suas massas e depois chegar a possíveis conclusões. Foi também realizado o estudo da atividade biológica de 8 produtos obtidos nas reações com carvona, incluindo de 4 dos novos compostos obtidos e ainda utilizando guaiol, bulnesol e águas mães (essência bruta obtida da planta Bulnesia sarmientoi da qual se obtém o guaiol e o bulnesol). As atividades realizadas foram: atividade antioxidante frente a 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH), avaliação da capacidade de remoção do anião superóxido (em sistema não enzimático e em anéis de aorta) e por fim atividade cardiovascular.
- Preparação de derivados bioativos a partir de guaienosPublication . Silva, Sofia Maria Pombal da; López Rodilla, Jesus MiguelAs reações químicas são utilizadas desde a antiguidade e ao longo dos anos novos conhecimentos têm sido adquiridos, permitindo assim melhorar os processos já existentes e a criação de novos métodos para serem aplicados nas mais diversas áreas científicas. No presente trabalho, foram realizados três tipos de reações: epoxidação, oxidação e esterificação. O objetivo da sua realização deve-se ao facto da necessidade de estabilizar os produtos já conhecidos designados de guaiol e bulnesol. Para a sua realização foram utilizadas diferentes condições: tipo de substrato, quantidade de substrato, tempo de reação e temperatura. Para tal, realizou-se a reação de oxidação utilizando dióxido de selénio e na qual se obteve o produto 2-hidroxibulnesol, utilizando como substrato de partida uma mistura equilibrada de guaiol e bulnesol. A reação de epoxidação foi realizada com n-bromosuccinimida e obtiveram-se dois produtos o 5,11-epoxiguaiano e o 10,11-epoxiguai-1-en-9-ol. Foi uma reação realizada com a mistura de guaiol e bulnesol. As reações de esterificação foram realizadas utilizando reagentes desde cadeias longas (C6) até cadeias pequenas (C3) permitindo assim verificar qual o tipo de condição que melhor podia satisfazer o nosso objetivo. Os produtos obtidos neste tipo de reação foram: 6’-bromohexanoato de guaílo e 6’-bromo-hexanoato de bulnesílo utilizando o cloreto 6- bromohexanoílo; 5’-bromovaleroato de guaílo e 5’-bromovaleroato de bulnesílo utilizando o cloreto 5-bromovalerílo; silaciclobutano-3-carboxilato de guaiol, 4’-bromobutirato de guaílo e 4’-bromobutirato de bulnesílo utilizando o cloreto 4-bromobutirílo; acriloato de guaílo e acriloato de bulnesílo utilizando o cloreto de acriloilo e o acetato de guaiol e de bulnesol utilizando o anidrido acético. Foi ainda realizada uma reação na qual se utilizou o acriloato de guaílo e acriloato de bulnesílo com o polietilenoglicol (PEG 400), na qual se obteve o 3’-PEGpropanoato de guaílo e o 3’-PEGpropanoato de bulnesílo. Após a realização das reações todos os produtos foram submetidos à separação de cromatografia em coluna e todos foram analisados por ressonância magnética nuclear (RMN). Contudo apenas os produtos puros foram submetidos a espetroscopia de infravermelho (IV) e à espetroscopia de massa de alta resolução.