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Preparação de derivados bioativos a partir de guaienos
| datacite.subject.fos | Engenharia e Tecnologia::Engenharia Química | por |
| dc.contributor.advisor | López Rodilla, Jesus Miguel | |
| dc.contributor.author | Silva, Sofia Maria Pombal da | |
| dc.date.accessioned | 2018-08-24T16:21:35Z | |
| dc.date.available | 2018-08-24T16:21:35Z | |
| dc.date.issued | 2014-7-9 | |
| dc.date.submitted | 2014-6-18 | |
| dc.description.abstract | As reações químicas são utilizadas desde a antiguidade e ao longo dos anos novos conhecimentos têm sido adquiridos, permitindo assim melhorar os processos já existentes e a criação de novos métodos para serem aplicados nas mais diversas áreas científicas. No presente trabalho, foram realizados três tipos de reações: epoxidação, oxidação e esterificação. O objetivo da sua realização deve-se ao facto da necessidade de estabilizar os produtos já conhecidos designados de guaiol e bulnesol. Para a sua realização foram utilizadas diferentes condições: tipo de substrato, quantidade de substrato, tempo de reação e temperatura. Para tal, realizou-se a reação de oxidação utilizando dióxido de selénio e na qual se obteve o produto 2-hidroxibulnesol, utilizando como substrato de partida uma mistura equilibrada de guaiol e bulnesol. A reação de epoxidação foi realizada com n-bromosuccinimida e obtiveram-se dois produtos o 5,11-epoxiguaiano e o 10,11-epoxiguai-1-en-9-ol. Foi uma reação realizada com a mistura de guaiol e bulnesol. As reações de esterificação foram realizadas utilizando reagentes desde cadeias longas (C6) até cadeias pequenas (C3) permitindo assim verificar qual o tipo de condição que melhor podia satisfazer o nosso objetivo. Os produtos obtidos neste tipo de reação foram: 6’-bromohexanoato de guaílo e 6’-bromo-hexanoato de bulnesílo utilizando o cloreto 6- bromohexanoílo; 5’-bromovaleroato de guaílo e 5’-bromovaleroato de bulnesílo utilizando o cloreto 5-bromovalerílo; silaciclobutano-3-carboxilato de guaiol, 4’-bromobutirato de guaílo e 4’-bromobutirato de bulnesílo utilizando o cloreto 4-bromobutirílo; acriloato de guaílo e acriloato de bulnesílo utilizando o cloreto de acriloilo e o acetato de guaiol e de bulnesol utilizando o anidrido acético. Foi ainda realizada uma reação na qual se utilizou o acriloato de guaílo e acriloato de bulnesílo com o polietilenoglicol (PEG 400), na qual se obteve o 3’-PEGpropanoato de guaílo e o 3’-PEGpropanoato de bulnesílo. Após a realização das reações todos os produtos foram submetidos à separação de cromatografia em coluna e todos foram analisados por ressonância magnética nuclear (RMN). Contudo apenas os produtos puros foram submetidos a espetroscopia de infravermelho (IV) e à espetroscopia de massa de alta resolução. | por |
| dc.description.abstract | The chemical reactions are used since antiquity and over the years new knowledge has been acquired, for improving processes that existing and create new methods to be applied in various scientific fields. In this study, three types of reactions were performed: epoxidation, oxidation and esterification. The purpose of their realization is due to the fact that need to stabilize the known products designated guaiol and bulnesol. For realization this work are used different conditions: type of substrate, amount of substrate, time of reaction and temperature. The oxidation reaction was used selenium dioxide and the obtained product is 2-hydroxybulnesol, using as substrate with mixture of guaiol and bulnesol. The epoxidation reaction was realized with n-bromosuccinimide and the obtained products are 5,11-epoxyguaiane and 10,11-epoxyguai-1-en-9-ol. This reaction was made with a guaiol and bulnesol mixture. The esterification reaction were performed using reagent from long chain (C6) to small chains (C3) allowing see what the type of conditions that could better. The obtained products are: guaiol 6’-bromohexanoate and bulnesol 6’-bromohexanoate using 6-Bromohexanoyl chloride; guaiol 5’-bromovaleroate and bulnesol 5’-bromovaleroate using 5-Bromovaleryl chloride; guaiol silaciclobutane-3-carboxilate, guaiol 4’-bromobutirate and bulnesol 4’-bromobutirate using 4-Bromobutyryl chloride; guaiol acryloate and the bulnesol acriloato using a acryloyl chloride; and the guaiol acetate and bulnesol acetate using acetic anhydride. It was also conducted in a reaction which used the guaiol acryloate and the bulnesol acryloate with polyethylene glycol (PEG 400) and the obtained products are guaiol 3’-PEGpropanoate and bulnesol 3’-PEGpropanoate. After all reactions, the products were subject to a separation in column chromatography and they were analyzed for nuclear magnetic resonance (NMR). However, only pure products were subject to analyze to infrared spectroscopy (IR) and high mass resolution spectroscopy. | eng |
| dc.identifier.tid | 201638398 | |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10400.6/5718 | |
| dc.language.iso | por | por |
| dc.subject | Bulnesol | por |
| dc.subject | Epoxidação | por |
| dc.subject | Esterificação | por |
| dc.subject | Guaiol | por |
| dc.subject | Oxidação | por |
| dc.title | Preparação de derivados bioativos a partir de guaienos | por |
| dc.type | master thesis | |
| dspace.entity.type | Publication | |
| person.familyName | Pombal | |
| person.givenName | Sofia | |
| person.identifier.orcid | 0000-0002-6425-6641 | |
| person.identifier.scopus-author-id | 56703526500 | |
| rcaap.rights | openAccess | por |
| rcaap.type | masterThesis | por |
| relation.isAuthorOfPublication | 28f60505-1a5c-4b84-a762-f8ee7ca65062 | |
| relation.isAuthorOfPublication.latestForDiscovery | 28f60505-1a5c-4b84-a762-f8ee7ca65062 | |
| thesis.degree.name | 2º Ciclo em Química Industrial | por |
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